Монастырь был основан в 1350 году преподобным Димитрием Прилуцким, учеником преподобного Сергия Радонежского, как мужской. Вначале им был заложен скромный деревянный храм во имя Святителя и Чудотворца Николая, а потом и монастырь, получивший название Никольского, в простонародье - «Никольский, что на болоте».
В 1382 году, при нашествии татарских полчищь хана Тохтамыша на земли Переславля, Никольский монастырь был разорен вместе с городом. Восстановление монастыря начато в XV веке; до времён Смутного времени монастырь переживал расцвет, получал богатые пожертвования, но поляки и литовцы снова разорили город и обитель в 1611 году в отместку за помощь и поддержку первого ополчения Прокопия Ляпунова. Все защитники Никольского монастыря, державшие оборону, были истреблены.
Пустовала обитель недолго: в 1613 году на это святое место пришел старец Дионисий, впоследствии схимник и затворник, начавший новое возрождение монастыря и монастырской общины. Преемник старца Дионисия игумен Варлаам воздвиг с помощью благотворителей в 1693 году каменную колокольню с хорошим подбором колоколов и осуществил в 1680 году закладку соборного храма во имя Святителя и Чудотворца Николая.
В конце XVII века в монастырь был привезён Корсунский крест - главная святыня обители. По преданию, всего десять таких крестов с частицами мощей святыхкнязь Владимир привез в Киев из Херсонеса (Корсуни), от которого святыни и получили свое название. В 1704 году в монастырь прислали Питирима, будущего архимандрита, при котором в 1721 году был достроен соборный храм Николая Угодника: высокий пятиглавый собор, имеющий три далеко выступающие апсиды и широкие оконные проёмы.
После игумена Питирима настоятели Никольского монастыря часто менялись: с 1776 по 1896 год в Переславском Никольском монастыре сменились тридцать пять настоятелей, что не могло благоприятно влиять на состояние обители, богослужебная и хозяйственная жизнь которой постепенно пришли в упадок. К 1896 году братия монастыря насчитывала всего пять-шесть человек, колокольня, храмы, жилые постройки нуждались в капитальной реставрации.
Жители Переславля-Залесского, не желая оставаться равнодушными к судьбе древней святыни своего города, с целью ее обновления ходотайствовали перед Святейшим Синодом о преобразовании Никольского мужского монастыря в женский. Предписанием Святейшего Синода от 10 июня 1898 года Никольский монастырь был обращен в общежительный женский. Из Свято-Успенского монастыря города Александрова в Никольскую обитель Переславля-Залесского прибыли четыре монахини и восемь послушниц и с большим усердием взялись за реставрацию и обустройство Никольской обители. К 1903 году число насельниц возросло до ста, монастырь был полностью благоустроен, сиял благолепием и вновь, по молитвам своего Небесного покровителя Святителя Николая, расцвел духовно.
В 1903 году Свято-Никольский женский монастырь получил икону Преподобного Серафима Саровского молящегося на камне, освященная в Саровской обители и положенная на святые мощи преподобного Серафима, о чем на иконе была сделана соответствующая надпись с печатью Саровской обители.
В 1923 году все святыни монастыря и монастырская ограда были взорваны, превращен в общежитие Благовещенский храм, надвратный храм Первоверховных Апостолов Петра и Павла обращен в склад, келейные корпуса отданы в пользование скотоводческой ферме, а на месте взорванного собора были устроена свалка мусора и металлолома. Последним священником в Никольском монастыре был протоиерей Евгений Елховский, расстрелянный в 1937 году.
27 декабря 1993 года постановлением Святейшего Синода Переславский Свято-Никольский женский монастырь был возвращен Русской Православной Церкви. Возрождение монастыря было начато матушкой Евстолией (Афонина), которая вместе с двумя другими сестрами Ярославской Толгской обители 16 февраля 1994 года прибыла в обитель для ее восстановления.
7 апреля 1994 года в Свято-Никольской обители была совершена первая после восьмидесятилетнего перерыва Божественная литургия. 20 апреля 1994 года в Свято-Никольскую обитель из городского музея были переданы мощи святого Даниила Переславского, которые 20 апреля 1996 года были торжественно изнесены в возродившийся к тому времени из руин и окрепший Переславский Троице-Данилов мужской монастырь, основанный преподобным Даниилом в 1508 году.
К началу 1995 года в Свято-Никольском женском монастыре подвизались уже десять насельниц, был введен суточный круг богослужений, чтение неусыпаемой Псалтири, а в 1996 году был совершен первый монашеский постриг. В 1995 году от общества «Ярославская икона» были получены в дар колокола и сооружена деревянная временная звонница, позже замененная на каменную.
25 августа 1999 года, состоялась закладка собора Святителя и Чудотворца Николая Угодника. Поднятие куполов нового собора и освящение центрального креста состоялось 30 октября 2001 года. 12 сентября 2003 года, в день памяти святого благоверного князя Александра Невского, уроженца и святого покровителя Переславля-Залесского, в восставшем из руин Никольском соборе Свято-Никольского женского монастыря было совершено первое богослужение.